Castiglione della Pescaia è uno dei tratti più cari della costa toscana, e il dato che conta non è tanto la media comunale quanto la forbice che le sta sotto. Nell'insieme del comune i prezzi richiesti si sono attestati intorno ai 4.727 euro al metro quadro a giugno 2026, in crescita del 5,4% su base annua. Quella media regge il centro storico e la marina, dove Castiglione Paese tratta intorno ai 4.800 euro al metro quadro, ma appiattisce due estremi molto diversi: i borghi interni di Tirli, Vetulonia e Buriano partono da circa 2.460 euro al metro quadro, mentre le pinete costiere salgono di oltre la metà sopra la media del paese.

Il vertice del mercato è nella pineta recintata. Roccamare, Riva del Sole e le Rocchette hanno registrato una media di 7.190 euro al metro quadro a giugno 2026, la zona più alta del comune e la più dinamica, con un aumento di oltre il 20% su base annua, mentre Punta Ala si è attestata a 5.173 euro. Le ville in ottimo stato nella zona centrale trattano tra 5.900 e 8.300 euro al metro quadro, e le vendite concluse a Roccamare e Punta Ala raggiungono prezzi complessivi fino a 7-8 milioni di euro. Qui l'indirizzo dentro il comune pesa più del comune stesso: una villa ristrutturata dietro le dune di Roccamare e un bilocale a Castiglione Paese condividono il CAP e poco altro, e la due diligence sugli immobili soggetti a vincolo forestale e costiero va messa in conto nei tempi.